Этиловый алкоголь почти полностью всасывается из желудка и тонкой кишки в систему воротного кровообращения и быстро достигает печени. Около 95% введенного в организм алкоголя окисляется в печени, остальные 5% в неизменном виде выделяются с мочой и с выдыхаемым воздухом. Таким образом, печень является единственным органом, способным эффективно избавлять организм от избытка этанола. Скорость превращения этанола в печени до конечных продуктов - и воды составляет 0,1 г чистого алкоголя на 1 кг массы тела в час, т. е. около 7-8 г в час. Таким образом, печень взрослого человека с массой в 70-80 кг при максимальном напряжении своих метаболических способностей может обезвредить до 180 г алкоголя, выработав при этом около 1400 ккал.
В печени этанол сначала превращается в уксусную кислоту (ацетат), которая, соединяясь с коэнзимом А, образует ацетил-коэнзим А. Далее в составе ацетил-коэнзима А окисляется в цикле Кребса до углекислоты и воды.
Обмен алкоголя в печени осуществляется несколькими ферментными системами, из которых основную роль играет система алкогольной дегидрогеназы (АДГ) в цитозоле печеночной клетки. Наличие АДГ в печени человека объясняется тем, что небольшие количества алкоголя вырабатываются в нормальных условиях бактериями тонкой кишки. Распад алкоголя в печени проходит через несколько этапов (рис. 17). Первоначально под влиянием АДГ этанол окисляется до также весьма токсичного промежуточного продукта - ацеталь- дегида с высвобождением водорода. Коферментом этой реакции является НАД. Присоединяя отщепившийся от молекулы этанола водород, НАД восстанавливается в НАДН (восстановленный НАД):
СН 3 СН 3 ОН+НАД ↔ СН 3 СНО+НАДН+Н + (1)
Образующийся ацетальдегид в свою очередь окисляется в митохондриях гепатоцита до уксусной кислоты (ацетата) при участии ацетальдегиддегидрогеназы (АЦДГ). Коферментом этой реакции также является НАД:
СН 3 СНО+НАД ↔ СН 3 СООН+НАДН (2)
Более 90% ацетата в составе ацетил-коэнзима А далее окисляется в цикле трикарбоновых кислот Кребса и в дыхательных цепях митохондрий до углекислоты и воды.
В обеих оксилительных реакциях (1,2) расходуется НАД и образуется накапливающийся в печени НАДН. В результате соотношение НАДН:НАД в клетке печени увеличивается. Длительное изменение этого соотношения при окислении больших количеств алкоголя приводит к значительному снижению окислительно-восстановительной способности печени и оказывает неблагоприятное влияние на течение многих обменных процессов в гепатоците, особенно на обмен жиров и .
Рис. 17. Схема окисления в печени
Повышенное образование ацетил-коэнзима А при окислении больших количеств алкоголя приводит к увеличению синтеза жирных кислот, продуцируемых этим соединением, а при накоплении в печени НАДН снижается скорость их окисления в митохондриях гепатоцита. Кроме того, реокисление НАДН в НАД идет в основном по пути образования гепатоцитом из водорода и ацетил-коэнзима А жирных кислот. Активация цикла Кребса в ходе расщепления этанола приводит к повышению синтеза глицерина в форме α-глицерофосфата, который активно реагирует с жирными кислотами, образуя нейтральный жир (триглицериды). Повышению количества жирных кислот в печени способствует также повышенное их поступление из жировой ткани, где жирные кислоты высвобождаются в результате липолиза - распада нейтрального жира при стимуляции высокими дозами алкоголя симпатической нервной системы. В результате этих нарушений обменных процессов создаются все предпосылки для синтеза в печени из накапливающихся жирных кислот и глицерина жира. Содержание нейтрального жира в печени при алкогольной жирной печени увеличивается в 3-12 раз. Этому способствует затруднение удаления избыточного жира из печени из-за снижения продукции печенью липопротеинов (сложных комплексов липидов с белками, в форме которых осуществляется транспорт жиров и из печени в кровь).
Важным следствием увеличения соотношения НАДН:НАД является уменьшение окисления в печени образуемой в мышцах при их работе из глюкозы молочной кислоты (лактата). Печень в норме снова превращает лактат в глюкозу и гликоген при участии АТФ в процессе глюконеогенеза (новообразования глюкозы). Алкоголь тормозит этот процесс, так как избыток НАДН реокисляется в НАД, не только в митохондриях, но и в печеночной клетки ферментативной системой, которая в норме превращает молочную кислоту в пировиноградную. В результате возможно значительное обеднение печени гликогеном, особенно если введение больших доз алкоголя сочетается с голоданием. При истощении запасов гликогена в печени уровень глюкозы крови после очередного алкогольного эксцесса может резко снижаться - развивается тяжелая, угрожающая жизни, гипогликемия с судорогами и потерей сознания. Вместе с тем у 2/3 больных алкоголизмом обнаруживается сахарный диабет, особенно при избытке в диете углеводов.
Страницы: 1
МИНИСТЕРСТВО ЗДРАВООХРАНЕНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
ФАРМАКОПЕЙНАЯ СТАТЬЯ
Спирт этиловый 95%, 96 % ФС.2.1.0036.15
Этанол Взамен ВФС 42-2761-96;
Ethanolum в замен ФС 42-3072-00
С 2 Н 6 О М. м. 46,07
Спирт этиловый 95% содержит от 94,9 % до 96,0% этанола С 2 Н 6 О (о/о), от 92,3% до 93,8% (м/м); спирт этиловый 96% содержит от 95,1% до 96,9% этанола (о/о), от 92,6% до 95,2% (м/м).
Настоящая фармакопейная статья распространяется на спирт этиловый 95% и спирт этиловый 96 %, вырабатываемый из различных видов сахар- и крахмалосодержащего пищевого сырья и применяемый для производства/изготовления стерильных и нестерильных лекарственных форм.
Описание
Прозрачная бесцветная подвижная жидкость с характерным спиртовым запахом.
Растворимость
Смешивается с водой, хлороформом, ацетоном и глицерином во всех отношениях.
Подлинность
- Качественная реакция. 2 мл субстанции смешивают с 0,5 мл уксусной кислоты ледяной и 1мл серной кислоты концентрированной и нагревают до кипения; должен появиться характерный запах этилацетата.
- Качественная реакция. 0,5 мл субстанции смешивают с 5 мл 10 % раствора натрия гидроксида, прибавляют 2 мл 0,05 М раствора йода; должен появиться запах йодоформа и постепенно образоваться желтый осадок.
Плотность
Спирт этиловый 95%: от 0,808 до 0,812 г/см 3 (при 20 о С, ОФС «Плотность).
Спирт этиловый 96%: от 0,804 до 0,811 г/см 3 (при 20 о С, ).
Прозрачность
Смесь равных объемов субстанции и воды должна быть прозрачной ().
Цветность
Субстанция должна быть бесцветной ( , метод 2).
Кислотность или щелочность
К 20 мл субстанции прибавляют 25 мл свежепрокипяченной и охлажденной воды и 0,1 мл 1 % раствора фенолфталеина. Раствор остается бесцветным и окрашивается в розовый цвет, устойчивый в течение 30 с, при прибавлении не более 0,2 мл 0,05 М раствора натрия гидроксида.
Хлориды
Микробиологическая чистота
В соответствии с ОФС «Микробиологическая чистота.
Хранение
В плотно укупоренной упаковке, вдали от огня.
Этанол представляет собой вещество с характерным запахом и вкусом. Впервые он был получен в результате реакции брожения. Для последней использовались различные продукты: злаковые, овощи, ягоды. Затем люди освоили процессы дистилляции и способы получения более концентрированного спиртового раствора. Этанол (как и его аналоги) получил широкое распространение благодаря комплексу своих свойств. Чтобы избежать опасного воздействия на организм, следует знать особенности вещества и специфику его применения.
Этанол (второе название - винный спирт) является одноатомным спиртом, то есть содержит всего один атом. Латинское название - Aethanolum. Формула - C2H5OH. Этот спирт применяется в различных отраслях: промышленности, косметологии, стоматологии, фармоцевтике.
Этанол стал основой для производства различных алкогольных напитков. Это стало возможным за счет способности его молекулы к угнетению центральной нервной системы. Согласно нормативным документам этиловый ректификованный спирт имеет ГОСТ 5962-2013. Его следует отличать от технического варианта жидкости, который используется преимущественно в промышленных целях. Производство и хранение алкогольной продукции осуществляется под контролем государственных органов.
Польза и вред вещества
Этиловый спирт при употреблении в строго ограниченных дозировках полезен для организма. Приобрести его в аптеке можно только по рецепту врача. Цена колеблется в зависимости от объема емкости. Польза этанола проявляется в:
- нормализации функционирования пищеварительного тракта;
- профилактике заболеваний миокарда;
- нормализации кровообращения;
- разжижении крови;
- уменьшении болевого синдрома.
В результате регулярного употребления вещества в организме наблюдается кислородное голодание. Из-за быстрой гибели клеток головного мозга наступает ухудшение памяти, снижается чувствительность к боли. Отрицательное воздействие на внутренние органы проявляется в развитии различных сопутствующих заболеваний. Чрезмерное употребление алкоголя опасно сильным отравлением и наступлением комы.
Алкоголизм характеризуется развитием как физической, так и психической зависимости. При отсутствии лечения и прекращения употребления спиртосодержащих веществ происходит личностная деградация, нарушаются полноценные социальные связи.
Свойства
Этанол представляет собой естественный метаболит. Это заключается в его способности синтезироваться в организме человека.
Группу свойств винного спирта можно разделить на три категории:
- физические;
- химические;
- пожароопасные.
Формула этанола
Первая категория включает описание внешнего вида и другие параметры физического характера. В нормальных условиях этанол летуч, отличается от других веществ своеобразным ароматом и жгучим вкусом. Вес одного литра жидкости составляет 790 грамм.
Он хорошо растворяет различные органические вещества. Температура закипания составляет 78,39 °C. Плотность этанола (в результате измерения ареометром) меньше, чем у воды, поэтому он ее легче.
Этиловый спирт является горючим, способен быстро воспламеняться. При горении пламя отличается синим цветом. Благодаря данному химическому свойству этанол можно легко отличить от метилового спирта, являющегося ядом для человека. Последний при возгорании имеет зеленое пламя.
Для того, чтобы в домашних условиях определить водку, сделанную на метаноле, необходимо нагреть медную проволоку и опустить ее в водку (достаточно одной ложки). Аромат прелых яблок является признаком этилового спирта, запах формальдегида указывает на наличие метанола.
Этанол является пожароопасным веществом, так как его температура воспламенения составляет всего 18°С. Поэтому, контактируя с веществом, следует избегать его нагревания.
При злоупотреблении этанолом, он оказывает на организм вредное воздействие. Это связано с теми механизмами, которые запускает прием любого алкоголя. Смесь воды и спирта провоцирует выделение гормона эндорфина.
Это способствует седативно-гипнотическому эффекту, то есть подавлению сознания. Последнее выражается в преобладании процессов торможения, что проявляется такими симптомами как сниженная реакция, заторможенность движений и речи. Передозировка этанолом характеризуется в начале возникновением возбуждения, которое затем сменяют процессы торможения.
Краткая история
Этанол нашел применение еще в эпоху неолита. Доказательством этого являются следы алкогольных напитков, найденные в Китае на керамике, возраст которой составляет около 9000 лет. Впервые этанол был получен в XII веке в Салерно. Он представлял собой смесь воды и спирта.
Чистый продукт был получен в 1796 году Иоганном Тобиасом Ловиц. Ученый использовал для фильтрации активированный уголь. На протяжении долгих лет подобный способ получения спирта был единственным.
Впоследствии формула этанола была вычислена Николо-Теодором де Соссюром. Описание веществу как углеродному соединению дал Антуан Лавуазье. XIX-XX века характеризуются как период тщательного изучения этанола, когда подробно были описаны его свойства. Благодаря последним он получил широкое применение в различных отраслях человеческой жизни.
В чем опасность этанола?
Этанол относится к тем вещества, незнание свойств которого может привести к негативным последствиям. Поэтому перед его использованием следует ознакомиться с тем, в чем заключается опасность винного спирта.
Можно ли пить?
Употребление спирта в составе алкогольных напитков допустимо при одном условии: пить редко и в небольшой дозе. При злоупотреблении происходит развитие физической и психической зависимости, то есть алкоголизма.
Бесконтрольное применение спиртосодержащих напитков (когда концентрация этанола составляет 12 грамм на 1 килограмм массы тела) вызывает сильную интоксикацию организма, которая при отсутствии своевременной медицинской помощи может стать причиной летального исхода.
Пить этанол в чистом виде нельзя.
Какие заболевания вызывает?
При употреблении этанола большую опасность представляют продукты его распада в организме. Одним из них является ацетальдегид, который принадлежит к токсичным и мутагенным веществам. Канцерогенные свойства становятся причиной развития онкологических патологий.
Неумеренное потребление этилового спирта опасно:
- ухудшением памяти;
- гибелью клеток головного мозга;
- нарушением функционирования пищеварительного тракта (гастрит, язва 12-типерстного кишечника);
- развитием заболеваний печени (цирроз), почек;
- нарушением функционирования миокарда и сосудов (инсульт, инфаркт);
- личностной деградацией;
- необратимыми процессами в центральной нервной системе.
Применение
Большой спектр характеристик этанола обеспечил его использование в различных направлениях. Наиболее популярны из них следующие:
- В качестве топлива для автомобилей. Использование этилового спирта как моторного топлива связано с именем Генри Форда. Им в 1880 году был создан первый автомобиль, который работал на этаноле. После этого вещество стали использовать для работы ракетных двигателей, различных нагревательных приборов.
- Химическая промышленность. Этанол используют для получения других веществ, например, этилена. Являясь отличным растворителем, этиловый спирт используют в производстве лака, красок, бытовой химии.
- Фармакологическая отрасль. В данной сфере этанол используют по-разному. Обеззараживающие свойства медицинского спирта позволяют его применять для обработки операционного поля, рук хирурга. Его используют для уменьшения проявлений лихорадки, в качестве основы для компрессов, настоек. Этанол относится к противоядиям, которые помогают при отравлении метанолом и этиленгликолем. Он нашел применение в качестве пеногасителя при подаче кислорода или искусственной вентиляции легких.
- Косметическая промышленность. Производители косметики и парфюмерии включают этанол в состав различных одеколонов, туалетной воды, аэрозолей, шампуней и других средств ухода за кожей и телом.
- Пищевая промышленность. Этиловый спирт используется в качестве главного компонента алкогольных напитков. Он содержится в продуктах, которые были получены с помощью процессов брожения. Его используют как растворитель различных ароматизаторов и консервант при производстве хлеба, булочек, кондитерских изделий. Этиловый спирт является пищевой добавкой E1510.
- Другие направления. Винный спирт используют для при работе с препаратами биологической природы.
Взаимодействие с другими веществами
Согласно инструкции по применению, этанол при одновременном использовании может усиливать действие лекарств, угнетающих центральную нервную систему, процессы кровообращения, центр дыхания.
Взаимодействие с некоторыми веществами указано в таблице.
Этанол в зависимости от его применения может быть как полезен, так и вреден. При регулярном употреблении алкоголя, содержащего этиловый спирт, происходит формирование зависимости. Поэтому использование крепких напитков в качестве антидепрессантов не должно превращаться в привычку.
ОПРЕДЕЛЕНИЕ
Этанол (этиловый спирт) — бесцветная легковоспламеняющаяся жидкость с алкогольным запахом (строение молекулы показано на рис. 1).
Он смешивается с водой во всех соотношениях и образует с ней азеотропные смеси (смеси определенного состава, кипящие при постоянной температуре, называют азеотропными смесями). Безводный этанол называют абсолютным спиртом, температура плавления которого составляет 78,37 o С.
Рис. 1. Строение молекулы этанола.
Таблица 1. Физические свойства этанола.
Получение этанола
В лабораторных условиях этанол получают следующими способами:
— гидролизом моногалогенпроизводных этана водными растворами щелочей
C 2 H 5 Br + NaOH aq →C 2 H 5 OH + NaBr (t o);
— гидрированием уксусного альдегида
CH 3 -C(O)H + H 2 → CH 3 -CH 2 -OH (kat = Ni, t o).
Основной промышленный способ получения этанола — гидратацияэталена:
CH 2 =CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH (H + , t o).
Химические свойства этанола
Химические реакции, характерные для этанола сопровождаются расщеплением связей:
- взаимодействие с активными металлами
2C 2 H 5 OH + 2Na → 2C 2 H 5 ONa + H 2 .
- взаимодействие с органическими и кислородсодержашими неорганическими кислотами
C 2 H 5 OH + CH 3 COOH ↔ C 2 H 5 -O-C(O)-CH 3 + H 2 O (H 2 SO 4 (conc) , t o);
C 2 H 5 OH + HONO 2 ↔ C 2 H 5 ONO 2 + H 2 O (H 2 SO 4 (conc) , t o).
- взаимодействие с галогеноводородами
C 2 H 5 OH + HCl → C 2 H 5 Cl + H 2 O (ZnCl 2 , t o).
- взаимодействие с тригалогенидами фосфора
3C 2 H 5 OH + PBr 3 → 3C 2 H 5 Br + H 3 PO 3 .
- взаимодействие с аммиаком
C 2 H 5 OH + NH 3 → C 2 H 5 NH 2 + H 2 O (Al 2 O 3 , t o = 300).
3) O-H и C α -H;
- дегидрирование
CH 3 -CH 2 -OH → CH 3 -C(O)H + H 2 (kat = Cu, t o).
- окисление
CH 3 -CH 2 -OH + 2[O] → CH 3 -COOH + H 2 O (kat, t o).
4) C-OH и C β -H
- внутримолекулярная дегидратация
CH 3 -CH 2 -OH → CH 2 =CH 2 + H 2 O (Al 2 O 3 , t o).
Применение этанола
Основное направление использование этанола - промышленный органический синтез. Кроме этого он применяется в фармации для приготовления настоек и экстрактов, а также в медицинской практике - как наружное антисептическое средство для дезинфекции рук и хирургических инструментов.
Примеры решения задач
ПРИМЕР 1
ПРИМЕР 2
| Задание | Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения:
Этилен → Этанол → Диэтиловый эфир → Иодоэтан → Бутан. Укажите условия протекания реакций. |
| Ответ | В присутствии серной кислоты алкены способны присоединять молекулы воды. В результате подобной реакции из этилена можно получить этанол:
CH 2 =CH 2 + H 2 O →C 2 H 5 OH. Спирты способны подвергаться межмолекулярной дегидратации в результате чего происходит образование простых эфиров. Данная реакция протекает под действие водоотнимающих реагентов, например, серной кислоты: C 2 H 5 OH + HOC 2 H 5 → C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 O. При действии иодоводорода на диэтиловый эфир в кислой среде происходит его расщепление на иодоэтан и этанол: C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + HI → C 2 H 5 OH + C 2 H 5 I. Получение бутана из иодоэтана возможно по реакции Вюрца 2 C 2 H 5 I + 2Na → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2NaI. |
